临终情境
作为传记作者回看建安五年的丹徒，孙策遇刺这一刻的历史重量远超刺杀本身。当时孙策正暗中部署"袭许都、迎汉帝"的战略行动——这是他在统一江东、袭取庐江之后最雄心勃勃的一次北上计划，意图借曹操与袁绍在官渡相持的窗口期，从东南方向对中原发动突袭 [c:16769]。然而行动尚未发起，他便在丹徒西山的一次例行狩猎中遭到许贡门客的突然袭击，身中数槍、面颊中箭，重伤后未能康复，几个月内便辞世。从地点看，丹徒位于长江南岸、紧邻江北扬州前线，是孙策检视北上准备的战略要地；从时间看，正是他个人事业达到顶峰的时刻。
遗言或遗命
正史中并未保留孙策详细的临终言论，《三国志》本传记述极为简略。但根据裴注引诸传与后世史家的整理，他在最后阶段做了两件决定性的事：第一，召张昭、周瑜等老臣至榻前，明确把江东托付给弟弟孙权，并强调"举贤任能、保江东"为治政方针；第二，授孙权印绶，完成合法的权力交接。这两件事的意义在于：尽管孙策本人因刺杀而非疾病而骤亡，但他仍有足够清醒的时间与判断力，把这场突如其来的危机转化为一次平稳的过渡。这也是为什么"孙策托孤"在三国托孤事件中被视为最成功的案例之一。
身后事
孙策死后，江东的局势走向证明了他遗命的正确。孙权在张昭、周瑜辅佐下迅速稳住政权，许贡余党被清除，地方上的反叛苗头被遏制。曹操起初打算南下吞并江东，被部下劝阻，反以联姻方式（曹仁之女嫁孙匡）笼络孙氏。此后八年间，孙权一面消化父兄留下的疆土，一面整顿军政，至208年赤壁之战时已能与刘备联盟击破曹操。孙策的死虽然终结了他个人的"北上袭许"计划，但客观上保留了江东的实力——一个过早北上的孙策可能在与曹操的硬碰硬中折戟，而稳守江东的孙权反而把江东带成了三足鼎立的一极。
历史评价
历代史家对孙策遇刺的评价多带有惋惜与反思双重色彩。陈寿评其"轻佻果躁，陨身致败"，指出他的性格缺陷直接导致了惨剧——他在自身已成众矢之的之时，仍然轻装狩猎、不设重护卫。郭嘉早就预言"孙策必死于小人之手"，正是基于这种"轻而无备、性急少谋"的性格判断。从政治后果看，孙策遇刺反而使江东得以避免与曹操过早决战，使孙权有时间打造一支以稳守长江为核心的水军体系，使后来的赤壁之战与江东的长期立国成为可能。从这个角度看，这次刺杀在悲剧之外还有一种历史的吊诡——一个本可能改写官渡之战结局的事件，反而通过当事人的死亡使三国格局最终成形。对今天的读者而言，孙策遇刺最值得思考的不是"如果他没死会怎样"，而是为什么一个二十六岁就奠定一国之基的天才，最终被一个被自己处决的旧太守的家客所杀——这种"霸者死于细节"的命题，是研究汉末政治领袖时反复出现的母题。